明治44年（1911年）、旧高田市本町6丁目（現地）に芝居小屋「高田座」として開業。数年後、映画館に転身して以降、映画100年の営みを現在にそのまま伝える日本最古級の現役映画館です。時代を感じるレトロな空間に、今では重要文化財以外ほとんど見ることが出来ないような木組みの天井が圧巻のホールと、昔のままの映写室が見どころ。また館内の柱にはギリシャ・ドーリア式の意匠が見られるなど、洋風建築としての特徴も見られます。国の登録有形文化財や近代化産業遺産にも登録されている、貴重な映画文化遺産です。現在も映画館としての営業を続けており、話題の新作から昔の名作まで幅広く上映中。県内外から映画ファンも多く訪れる建物は、上映の合間に見学も可能です。

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旧今井染物屋は、江戸時代末期に建てられた、市内に現存する町家の中でも最も古く、最大級の町家です。保存状態もよく、高田を代表する町家として価値が高いことから、令和元年（2019年）8月に上越市文化財に指定されました。令和2、3年度に改修工事を行い、地域文化の継承と発信の拠点として活用しています。

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親鸞が開山した古刹。境内には親鸞聖人の「頂骨」を収めた本廟があります。本堂は国重要文化財に指定されており、又、有料の宝物殿もあります。

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城下町・古き高田を色濃く残す街並みに佇む「宇喜世」は、江戸時代末期にまで遡るという由緒ある創業百四十年の料亭です。国登録有形文化財の歴史ある風情を感じながら、伝統ある料亭の味をごゆっくりご堪能いただけます。四季折々に美しく変化する庭園とともに、旬を凝らした“宇喜世ならではの四季”を心ゆくまでお愉しみください。

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高田まちかど交流館（旧第四銀行高田支店）は、昭和6年（1931年）に百三十九銀行本店として建てられた、当時では珍しい鉄筋コンクリート造の建物です。平成31年（2019年）3月に「上越市文化財」に指定されました。ホールは、貸館としてイベント等に利用できるほか、貸館がない場合には、無料で見学・休憩することができます。また、展示室では、建物の特徴や歴史、建築当時の高田のまちの歴史などを知ることができます。

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江戸時代より約390年続く飴一筋のお店。創業は寛永元年（1624年～）。北国街道沿いである現在地で粟飴・翁飴・笹飴を創製、販売し続ける、日本で一番古いあめやさんです。水飴と寒天で作る翁飴は高田城城主の参勤交代の土産に使われていたほど。日持ちの良さと独特の食感が江戸を通じて全国に広まったと言われております。『東海道中膝栗毛』の著者としても名高い、戯作家・十辺舎一九も来訪。『越後道中記・金の草鞋』の中で、粟飴や当時の店の様子を紹介しております。また、夏目漱石の『坊ちゃん』に登場する笹飴も自慢の一品。誰もが懐かしさを感じる、素朴な甘みを味わいに一度訪れてみて下さい。

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