町家交流館高田小町は、明治時代に建築された町家「旧小妻屋」を再生・活用した施設です。 高田の町家の特徴である吹抜けや土蔵を見学できます。建物内部の見学は無料ですので、城下町高田のまちなか散策の休憩・案内所としてご利用ください（催事によって、一部見学できない場合があります。

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明治44年（1911年）、旧高田市本町6丁目（現地）に芝居小屋「高田座」として開業。数年後、映画館に転身して以降、映画100年の営みを現在にそのまま伝える日本最古級の現役映画館です。時代を感じるレトロな空間に、今では重要文化財以外ほとんど見ることが出来ないような木組みの天井が圧巻のホールと、昔のままの映写室が見どころ。また館内の柱にはギリシャ・ドーリア式の意匠が見られるなど、洋風建築としての特徴も見られます。国の登録有形文化財や近代化産業遺産にも登録されている、貴重な映画文化遺産です。現在も映画館としての営業を続けており、話題の新作から昔の名作まで幅広く上映中。県内外から映画ファンも多く訪れる建物は、上映の合間に見学も可能です。

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慶長19年（1614年）に築城された高田城のシンボル的存在であった三重の櫓を、上越市発足20周年記念事業として、平成5年（1993年）に建設しました。高田城跡が新潟県の指定史跡であることから、築造にあたっては、絵図や古文書の検討、発掘調査など詳細な調査・研究を行い、設計に活かしました。規模は、稲葉正通時代の「高田城図間尺」にある数値とほぼ同様で、外観は松平光長時代の「本丸御殿絵図」を参考としました。1・2階は展示室で、高田城などに関連する展示を行っており、3階は展望室になっています。

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高田藩が明治政府の廃藩置県により廃止された明治9（1876）年、家臣たちが徳川四天王といわれた藩祖・榊原康政を祀るため、広く領内から寄付を募って建立した神社です。境内には雙輪館があり、榊原氏代々の遺品が展示されています。

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旧師団長官舎は、明治43年(1910年)に、旧陸軍高田第13師団第3代師団長・長岡外史中将の邸宅として南城町3丁目に建てられたもので、市内に残る数少ない明治期の和洋折衷の木造建築物です。平成3年(1991年)までは自衛隊高田駐屯地の幹部宿舎として使われていましたが、明治の貴重な洋風建築保存のため、平成5年（1993年）に市が現在地に移築、復原したものです。平成6年（1994年）1月に市文化財に指定されました。復原した場所は、旧高田市長公舎跡地で、外史の先代の第2代師団長が居を構えていました。令和2年度に改修工事を行い、文化財としての趣をいかしつつ、民間事業者によるレストランとしても利活用しています。

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江戸時代より約390年続く飴一筋のお店。創業は寛永元年（1624年～）。北国街道沿いである現在地で粟飴・翁飴・笹飴を創製、販売し続ける、日本で一番古いあめやさんです。水飴と寒天で作る翁飴は高田城城主の参勤交代の土産に使われていたほど。日持ちの良さと独特の食感が江戸を通じて全国に広まったと言われております。『東海道中膝栗毛』の著者としても名高い、戯作家・十辺舎一九も来訪。『越後道中記・金の草鞋』の中で、粟飴や当時の店の様子を紹介しております。また、夏目漱石の『坊ちゃん』に登場する笹飴も自慢の一品。誰もが懐かしさを感じる、素朴な甘みを味わいに一度訪れてみて下さい。

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